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Orlando Furioso di Ludovico Ariosto fu pubblicato in una prima versione nel 1516 e rivisto profondamente fino all'edizione definitiva del 1532, quella di quarantasei canti che oggi si legge. Ariosto lavorava alla corte estense di Ferrara, ed era consapevole di collocarsi nel solco dell'incompiuto Orlando Innamorato di Matteo Maria Boiardo: riprendeva lo stesso Orlando, lo stesso mondo carolingio, gli stessi personaggi, ma li proiettava in una struttura narrativa radicalmente diversa, basata sull'intreccio multiplo e sulla digressione continua. Il poema segue simultaneamente decine di personaggi, tra cui Orlando, Angelica, Ruggiero, Bradamante e Astolfo, senza che nessuno di essi funzioni come protagonista esclusivo. Questa architettura labirintica non è un difetto: è la forma stessa con cui Ariosto rappresenta un mondo in cui nessun punto di vista è sufficiente a contenere la realtà.
La pazzia di Orlando, che dà il titolo al poema, occupa soltanto una parte del testo ma ne costituisce il centro gravitazionale. Orlando impazzisce perché trova prove dell'amore tra Angelica e Medoro incise su una roccia: perde letteralmente il senno, che Astolfo dovrà recuperare dalla luna in un'ampolla. Ariosto tratta questa follia con una distanza ironica che non è mai fredda: Orlando è ridicolo nella sua furia distruttrice, ma la causa che la produce, l'innamoramento assoluto per una donna che non lo ha mai amato, è presentata con una comprensione autentica. Il poema elabora una riflessione sull'illusione come motore dell'azione umana: i cavalieri combattono per ideali che si rivelano fragili, le promesse vengono tradite, i piani si frantumano contro la casualità degli eventi. Tutto questo viene trattato con un'ottava rima di perfezione tecnica tale da rendere la lettura del poema un piacere formale indipendente dalla trama.
L'ironia di Ariosto, quella voce narrante che commenta, si scusa, si contraddice, si rivolge direttamente al lettore, è uno degli strumenti retorici più moderni della letteratura italiana del Cinquecento. Ariosto non crede all'eroismo che descrive: lo ama esteticamente, lo sa impossibile, e lo racconta lo stesso. Chi legge Orlando Furioso si trova davanti a un testo che gioca con le proprie convenzioni di genere con una lucidità che la teoria letteraria avrebbe faticato a formalizzare per altri quattro secoli. Il poema è anche un atlante geografico e politico dell'Europa del primo Cinquecento, e i lettori che conoscono la storia di quel periodo riconoscono nelle guerre saracene una trasfigurazione delle tensioni che agitavano la penisola italiana al tempo delle invasioni francesi e spagnole.
Umberto Eco dichiarò di aver scritto Il nome della rosa 'per il piacere di avvelenare un monaco'. Il manoscritto fu rifiutato da Einaudi.